本片改編自真實事件。1933年,江洋大盜約翰?迪林格(約翰尼?德普 Johnny Depp 飾)與同夥約翰?漢密爾頓(傑森?克拉克 Jason Clark 飾)持械劫獄,從印第安納州監獄中成功救出搶劫團夥成員,包括「漂亮男孩」弗洛伊德(查寧?塔圖 Channing Tatum 飾),「娃娃臉」尼爾森(斯蒂芬?格拉漢姆 Stephen Granham 飾)等,並藏身腐敗警察馬丁(約翰?邁克?鮑格 John Michael Bolger 飾)的農宅。馬丁說服迪林格藏身芝加哥,尋求黑幫保護。在一系列銀行搶劫活動中,迪林格愛上了芝加哥女職員比莉?弗雷凱特(瑪麗昂?歌迪亞 Marion Cotillard 飾)。與此同時,聯邦調查局探員茂文?普維斯(克裏斯蒂安?貝爾 Christian Bale 飾)被上司胡佛局長(比利?克魯德普 Billy Crudup 飾)提升,在美國第一次「打擊犯罪戰」中誓將迪林格捉拿歸案。行動中,隨著迪林格的勢敗,聯邦調查局卻日益壯大……